Personalmente recomiendo comenzar con el Hobbit. Primeramente porque es más fácil, es para niños practicamente; y me sirvió mucho para entender en un primer lugar cómo era el modo de escribir de Tolkien y a qué cosas de la naturaleza y de la conducta humana le prestaba especial atención.
Además así me encariñé con los Hobbits por sobre toda otra criatura del universo tolkiendili, jaja. En segundo lugar leí el Silmarillon que es una lectura mucho más pesada y dificultosa, cargada de mitología europea y cuanto más leo sobre ello, más puedo disfrutar del Silma.
El problema que detecté en varios amigos míos que empezaron con el Silmarillon es que decían que solo era un catálogo de nombres y acontecimientos ficticios, dejándo el libro por ese motivo. En cambio yo, leí primero el Hobbit (libro mucho más ameno) y me enamoré de la atmósfera que Tolkien daba a sus escritos. Cuando comencé con el Silma, no paraba de leer porque también está imbuido de esa atmósfera presente en las tres obras, pero que en cada una toma distintas tonalidades y alcances. Así sucedió en mi caso. (Además con este sistema, una vez que leas el Akallabêth, vas a leer inmediatamente después ESDLA)
Finalmente leí el Señor de los Anillos ya cargado con todo el bagaje de las otras dos y lo disfruté plenamente.

Sé que es un poco abstracto de más mi análisis, pero espero haberte dado una mano,

Namarië.