Igual comence por leer la trilogia para luego leer el Silmarillion. Como varios han dicho, es una lectura demasiado pesada, y siempre es conveniente comenzar por lo mas simple para estar preparado para algo mas complicado. El Silmarillion te servira como "catalogo" como dice aikanáro anárion porque te dara explicaciones de como llego a suceder todo lo que se relata en ESDLA.

Saludos